Harold Fry (Jim Broadbent) en zijn vrouw Maureen (Penelope Wilton) leiden een eenvoudig leven in een Engels kustplaatsje. Op een ochtend gaat hij een brief posten aan zijn vriendin Queenie die op sterven ligt... Harold : 'Ik heb mijn hele leven niets bijzonders gedaan. En nu eindelijk wel.'
Als Harold die ochtend met zijn brief hun huis in Zuid-Engeland verlaat, weet hij nog niet dat hij aan een onwaarschijnlijke reis begint naar Berwick-upon-Tweed, de meest Noordelijke stad van het land. Hij heeft geen wandelschoenen, geen kaart en geen telefoon. Hij weet alleen dat hij moet blijven lopen om Queenie hoop en steun te geven. Onderweg ontmoet hij allerlei mensen met elk hun eigen, bijzondere verhaal. Sommigen lopen zelfs met hem mee omdat ze geloven in zijn doel. The Unlikely Pilgrimage is een verhaal over liefde, hoop, vriendschap en over de kleine dingen in het leven.